Например, есть сотрудник у которого отпуск с июня переходит в июль, при расчете НДФЛ 1С рассчитывает НДФЛ за июнь,а за июль не расчитывает. Почему?
Как выйти из этой ситуации?

Переходной отпуск отразили в одном расчетном периоде (месяц начисления - июнь)?

да, месяц начисления июнь.

В июле 1С сама пересчитает, и возьмет разницу.

почему тогда ЕСВ посчетало с июня и с июля, а НДФЛ только с июня?

Это связано с отчетом по ЕСВ (там необходимо отражать суммы именно по месяцам на которые припадают доходы), поэтому ЕСВ разбивается сразу, а для целей НДФЛ этого не нужно.

НДФЛ должен рассчитаться и за июнь, и за июль.

Почему не считается - см. "Рассчитать с комментариями" на закладке НДФЛ