Если при этом письмо не просто переместили между папками, а нажимали кнопку "пометить как не спам", то следующее письмо с аналогичным содержимым от того же адресата почтовый сервер скорее всего пропустит. Но 100% гарантии, что теперь все письма всегда будут проходить - нет. У некоторых почтовых сервисов можно внести адрес в "белый список" - письма от таких отправителей всегда считаются не спам.

Однако, нужно понимать, что если почтовый сервер ответил отказом на доставку на какой-то адрес, письмо этом адресату не попало, даже в папку спам.

yur @ Сегодня, 19:02 ,
Тут питання не в помилках, а розробнику драйвера. Наприклад, 10-ка х64 автоматом ставить драйвера на звукові чіпи Realtek, але на них не працює вбудований мікрофон - такого входу тупо нема. Ставиш рідні драйвера від Relatek. перегружаєш ноут - появляється мікрофон. Зміна архітектури х86 -> х64 для специфічних пристроїв/програм також часто створює проблеми.

Спробуйте встановити рідні драйвера для х64, якщо такі є.

Як варіант, спробуйте переставити один з перехідників у інший роз'єм USB

Можливо доведеться пошукати пристрій, що відразу містить два СОМ-порти на 1 USB і саме він зможе забезпечити одночасну роботу портів.

Смотрите в чем нюанс:
1) один раз вы отправляете письмо с текстом "Привет" и вложенной картинкой - почтовая система чуть покривилась, поставила рейтинг СПАМ=3,5/5 но письмо пропустила
2) второй раз вы отправляете то же самое письмо, 1-в-1, с того же адреса. Почтовая система помнит, что уже такое было письмо, и рейтинг СПАМ поднимает до 4,5/5, но, опять же пропускает
3) третий раз письмо - рейтинг СПАМ=6/5 - письмо почтовая система заворачивает, как спам.

Можете для теста вернуться на файловый вариант и отправить повторно то же письмо. Даю 99.9% гарантии, что письмо не дойдет.

Почтовые системы уже давно обучаются и не пропускают однотипные письма с одного адресата. Это раньше можно было по 50 одинаковых рассылать. Теперь для таких целей есть специальные сервисы рассылок, чтобы адрес не заблокировали после первой же попытки разослать много одинаковых писем.

Попробуйте поменять содержимое письма - добавте текста, типа "Вас приветствует чупакабра. Рады вам сообщить %текст_оригинального_письма%. С увлажнением, царь" и попробуйте отправку

Gigi @ Сегодня, 18:50 ,
Самое банальное в ответе почтовой системы - 550 spam message rejected, т.е. формат письма был определен как спам. Нужно добавить в тело письма текст, если есть аттач - называть его без точек, т.е. должна точка быть только перед расширением. В общем стоит поработать над содержанием и оформлением письма, проблема именно в этом.

Что касается SQL и файловой базы, тут нужно внимательно к процедурам, так как в случае SQL часть из них может выполняться на сервере, а часть - на клиенте.

И да, перейдите по ссылке и там нажмите, что письмо ложно определено как спам. Бывает после нескольких таких детектов робот у Мейлру натаскивается и перестает ругаться на ваши письма.

Gigi @ Сегодня, 17:38 ,
Почта отправляется через какой-то промежуточный сервер посредством SMTP? Используется SSL/TLS? Авторизацию как проходите? Адрес компа, с которого идет отправка, прописан как разрешенный в ТХТ-записи домена в DNS? Если домен почты не свой, а какой-либо сервис, бывают ограничения на пересылку, особенно если письмо опознается как спам.

Покажите содержимое Mail delivery failed, адреса заменить звездочками, главное текст ошибки.